Skye, en kæk teenager med en dødelig sygdom, og Calvin, en 19 år gammel hypokonder, der er bange for sin egen skygge, møder hinanden. Calvin hjælper Skye med at fuldføre sin excentriske "træskoliste" over ting, hun skal nå, inden hun dør. Undervejs lærer han at konfrontere og overvinde sin egen frygt - blandet andet frygten for at forelske sig i den smukke, men tilsyneladende uopnåelige Izzy.