Efter hans første date som 15-årig endte med, at pigen kyssede en anden mand til en fest, har den håbefulde forfatter Lester Grimm behandlet alle sine kærester med jalousi og mistro. Mens han dater Ramona Ray, får paranoiaen overtaget, da han opdager, at hendes seneste eks er den succesfulde forfatter Dashiell Frank. Lester begynder at deltage i de samme gruppeterapisessioner som Dashiell for at lære om Ramonas fortid med ham.