Cromwell-klanen lever i den virkelige verden, bortset fra deres bedstemor, der bor i Halloweentown, et sted, hvor monstre går for at undslippe virkeligheden. Men nu har sønnen af Cromwells gamle fjende Kalabar en plan om at bruge bedstemoderens bog til at forvandle Halloweentown til en grå trist version af den virkelige verden, mens den forvandler indbyggerne i den virkelige verden til monstre.