Den naive midtvestlige gymnasieelev Jonathan knytter bånd til sin mere verdensvante værelseskammerat, Skip, som tager den lille bydreng under sine vinger. På Skips opfordring bliver den uerfarne Jonathan opmuntret til at opsøge ældre kvinder i cocktailbarerne i det nærliggende Chicago, hvor han møder og ligger med den dragende Ellen, som desværre viser sig at være Skips mor. Splittelsen mellem vennerne uddybes yderligere, da en snydeskandale rammer skolen.