I 'Letters to Juliet' forlader Sophie Hall (Seyfried), en aspirerende journalist, New York sammen med sin forlovede, Victor (Bernal), for at holde en romantisk ferie i Verona.Byens kendte gårdhave, hvor Juliet Capulet fra Shakespeares tragiske drama om Romeo og Julie boede, besøges hver dag af kvinder fra hele verden, som lægger breve om ulykkelig kærlighed til Juliet, i håb om at få gode råd tilbage.Sophie finder et 50 år gammelt brev skrevet af Claire Smith om en ung italiener ved navn Lorenzo, som hun var dybt forelsket i som teenager.Sophie besvarer brevet, og til hendes store overraskelse inspirerer hendes svar Claire til at rejse til Verona for at lede efter Lorenzo.Sophie vælger at tage med Claire og hendes barnebarn Charlie rundt i Toscana for at hjælpe til med eftersøgningen.Undervejs i 'Letters to Juliet' mærker de alle tre, hvor svært det kan være at finde det mod, som kræves for at give efter for kærligheden.