Jimmie ser sine singlevenner blive gift en efter en. Han er ikke alt for bekymret, før hans kæreste Anne griber buketten til hans ven Marcos bryllup. Pludselig er hans dage som vild mustang talte. Han beslutter sig endelig for at fri til hende, men han får sagt det forkerte og ødelægger frieriet. Anne bliver fornærmet og forlader byen i forbindelse med hendes arbejde. Efter hun er væk, finder han ud af, at hans nyligt afdøde bedstefars testamente bestemmer, at han ikke får noget af formuen på flere millioner dollars, medmindre han er gift inden kl. 18:05 på sin 30-års fødselsdag: i morgen! Da han ikke kan finde Anne, begynder Jimmie at søge tilbage i sine tidligere kærester for at finde en kone.