Příběh se odehrává v roce 1950 v Hong Kongu. Ip Man se snaží založit školu bojového umění Wing Chun. V Hong Kongu je však velká konkurence, prosadit se a získat skvělé renomé nebude vůbec jednoduché. Dozví se však důležitou informaci. Pokud chce mít úspěšnou školu, musí nejdříve bojovat s mistry z ostatních škol a, pokud je porazí, může si otevřít tu svou. Všechny zápasy vyhraje a pak mu mistr Hong řekne, že by měl organizaci bojových škol platit poplatek sto dolarů měsíčně, jinak bude mít potíže. To Ip Man odmítne. Díky svému známému nakladateli se v novinách po celém Hong Kongu objeví zpráva, že styl Wing Chun, který vyučuje Ip Man, poráží styl mistra Honga na celé čáře. To se Hongovi vůbec nelíbí, protože se všichni chtějí učit Wing Chun. Mistr Hong má neustálé problémy s britskými přistěhovalci, kteří jeho žáky napadají a vulgárně urážejí. Proto nabídne Ip Manovi smír a požádá ho, aby v boji proti Britům spojili síly.