John Connolly a James "Whitey" Bulger spolu vyrůstali v ulicích jižního Bostonu. O desítky let později, v druhé polovině 70. let se měli znovu setkat. V té době byl Connolly jednou z hlavních postav bostonské kanceláře FBI a Whitey se stal kmotrem organizace Irish Mob. Proběhla mezi nimi špinavá dohoda týkající se obchodních tajemství a současně likvidace bostonsko-italské mafie, která se vymkla kontrole, což vedlo k vraždám, obchodu s drogami a vydírání. V důsledku toho se Bulger dostal na seznam deseti nejhledanějších zločinců světa.